Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 35: Phenol

tyl benzen 
Ví dụ 
OH 
CH 3 
o- crezol 
o- hidroxi benzen 
OH 
OH 
OH 
 - naphtol 
 Chú ý : khi thay thế nguyên tử hydro ở mạch nhánh của hydrocacbon thơm bằng nhóm hydroxyl ta thu được rượu thơm . 
OH 
C 
H 
H 
H 
H 
C 
H 
OH 
Rượu benzylic 
2/ Phân loại 
  Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol . 
Ví dụ : 
OH 
CH 3 
o- crezol 
OH 
 phenol 
  Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol 
o- hidroxi benzen 
OH 
OH 
Ví dụ 
3/ Tính chất vật lý 
  Phenol là chất rắn , tinh thể không màu , có mùi đặc trưng , nóng chảy ở 430C 
 Phenol ít tan trong nước lạnh , tan trong một số chất hữu cơ 
 Phenol rất dộc , gây bỏng nặng khi rơi vào da . 
  Để lâu ngoài không khí phenol bị ôxi 
 hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy 
rửa do hấp thụ hơi nước 
II/ Đặc điểm cấu tạo 
O 
H 
1/ Aûnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm -OH 
 Do gốc phenyl không no nên rút e làm tăng sự phân cực của nối đôi –OH làm hydro trong nhóm –OH linh động hơn trong rượu nên dễ đứt phenol có tính axit . 
 Tuy nhiên tính axit của phenol rất yếu ( yếu hơn axit cacboxylic ) , phenol còn được gọi là axit phenic 
2/ Aûnh hưởng của nhóm –OH đến gốc phenyl 
O 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
 Cặp e chưa liên kết của oxi sẽ tham gia liên hợp với các electron của vòng benzen mật độ electron trong vòng tăng lên , đặc biệt là ở vị trí 2,4,6 phenol dễ dàng tham gia phản ứng thế ở vị trí 2,4,6 ( vị trí ortho và para ) 
III/ Tính chất hóa học 
1/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH 
a/ Tác dụng với kim loại kiềm 
b/ Phản ứng với bazơ 
2/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 
1/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH 
a/ Tác dụng với kim loại kiềm 
phenol 
Natri 
Khí H 2 
  Phương trình phản ứng 
C 6 H 5 OH + Na C 6 H 5 ONa + H 2 
Natri phenolat 
Tại sao có khí thoát ra? Đó là khí gì ? 
b/ Phản ứng với bazơ 
H 2 O 
dd NaOH 
phenol 
pheno l 
Ống 1 
Ống 2 
Các em có 
nhận xét gì? 
Nhận xét : 
 Ở ống 1, phenol tan rất ít trong nước 
 Ở ống nghiệm 2 , phenol tan trong dung dich NaOH 
Phenol có tính axit 
Phương trình phản ứng 
C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 
Natri phenolat 
  Tuy nhiên khi sục khí CO 2 vào dung dich natri phenolat thì phenol lai tách ra làm vẩn đục dung dịch 
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 OH + NaHCO 3 
 Phenol có tính axit mạnh hơn ancol ( do vừa tác dụng với kim loại kiềm , vừa tác dụng bazơ ) nhưng tính axit ở phenol rất yếu . Phenol không làm đổi màu quỳ tím . 
2/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 
Quan sát thí nghiệm sau 
Nước brom 
Dd phenol 
Phương trình : 
OH 
+ 
3Br 2 
OH 
Br 
Br 
Br 
+ 3 HBr 
2,4,6-tribromphenol ( kết tủa trắng ) 
IV/ Điều chế 
a/ Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiệân nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ sau : 
C 6 H 6 
CH 2 =CHCH 3 
C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 
 C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3 
O 2 ( kk ) 
2) H 2 SO 4 
b/ Từ nhựa than đá 
 Nhựa than đá Aren + Phenol 
 Các aren không tan 
 Dung dịch các phenolat 
 Tách riêng các aren 
 Dung dịch NaHCO 3 
Các phenol 
Dung dich kiềm 
c/ Từ benzen 
+ 
Cl 2 
Fe 
+ 
HCl 
Cl 
+ 
NaOH 
t 0 C, p cao 
OH 
+ 
NaCl 
Cl 
benzen 
Nhà máy sản xuất phenol 
V/ Ứng dụng 
 Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenolfomanđehit 
 Công nghiệp tơ hóa hóa học : tổng hợp polyamit 
 Nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm , thuốc nổ . 
 Dùng trực tiếp làm chất sát trùng , tẩy uế , 
Bài tập 
Câu 1: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất lỏng sau : n-hexan , rượu etylic , phenol. 
Câu 2: Từ benzen và các ch