Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Tiết 27: Xicloankan - Lê Minh Kiệt

2. Phản ứng công mở vòng của xiclopropan và xiclobutan 
3.Phản ứng tách 
4. Phản ứng oxi hóa 
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp: 
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp: 
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan 
Hãy quan sát công thức cấu tạo của một số phân tử xicloankan? Cho biết thế nào là xicloankan ? 
- Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng 
 Có 2 loại xicloankan : 
+ Monoxicloankan : C n H 2n (n>=3) 
+ Polixicloankan. 
Có các loại xicloankan nào? 
CT chung của monoxicloankan? 
Công thức phân tử : 
C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 
 C 4 H 6 
Công thức cấu tạo : 
Mô hình đặc : 
Mô hình rỗng : 
Hãy quan sát mô hình cấu tạo của một số monoxicloankan, các nguyên tử cacbon trong các phân tử đó có cùng nằm trên một mặt phẳng không ? 
- Trừ propan, ở phân tử xicloankan các nguyên tử C không cùng nằm trên 1 mặt phẳng. 
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp: 
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan 
- Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng 
 Có 2 loại xicloankan : 
+ Monoxicloankan : C n H 2n (n ≥ 3) 
+ Polixicloankan. 
- Trừ propan, ở phân tử xicloankan các nguyên tử C không cùng nằm trên 1 mặt phẳng. 
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp: 
2. Đồng phân : 
Các monoxicloankan có mấy C thì có đồng phân ? 
- Mono xicloankan từ 4C trở lên có đp mạch C 
Hãy viết các đồng phân xicloankan của C 6 H 12 ? 
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp: 
3. Gọi tên : 
 Quy tắc : 
số chỉ vị trí – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an 
 - Mạch chính là mạch vòng, đánh số sao cho tổng các chỉ số vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất. 
Hãy gọi tên các đồng phân xicloankan của C 6 H 12 ? 
1,1,2-trimetylxiclopropan 
1,2-dimetylxiclobutan 
metylxiclopentan 
xiclohexan 
II) Tính chất hóa học : 
So sánh đặc điểm cấu tạo của ankan và xicloankan ? 
-Giống :Chỉ có lk đơn . 
-Khác : ankan mạch hở ; xicloankan mạch vòng . 
X icloankan có phản ứng nào giống ankan? 
P hản ứng thế 
1. P hản ứng thế 
Viết phương trình chứng minh ? 
+ 
+ 
 (Cloxiclopentan) 
(bromxiclohexan ) 
 t o C + Br 2 + HBr 
Br 
Br 
H 
 t o C + Br 2 + HBr 
t o C 
t o C 
II) Tính chất hóa học : 
2. Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan 
Xicloankan có phản ứng hóa học nào khác với ankan không ? Vì sao ? 
Có, vì có cấu tạo khác nhau . 
- Xiclopropan cộng với H 2 , Br 2 , axít. 
X iclopropan và xiclobutan có vòng kém bền nên cho được pư cộng mở vòng(một trong các liên kết C-C bị bẻ gãy và tác nhân cộng vào hai đ ầu liên kết vừa bị gãy.) 
(propan) 
(1,3-đibrompropan) 
(1-brompropan) 
+ 
+ 
 + 
- Xiclobutan chỉ cộng với H 2 
+ 
(butan) 
H 
H 
Xúc tác , t o C 
Xúc tác , t o C 
+ H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3 
3.Phản ứng tách : 
metylxiclohexan 
t o, xt 
+3H 2 
Toluen(metylbenzen ) 
II) Tính chất hóa học : 
4 . Phản ứng oxi hóa 
Giống như hầu hết các hc hữu cơ khác xicloankan còn cho được pư nào? 
Phản ứng cháy 
Viết pt pư cháy của xicloankan và xiclohexan . 
 ; 
; 
III. Điều chế 
- Tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ. 
- Tách H 2 từ ankan tương ứng 
IV. Ứng dụng 
Xicloankan dùng làm gì? 
- Dùng làm nhiên liệu, dung môi 
- Làm nguyên liệu để điều chế các chất khác: 
 + 3 
CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3 
 + 
-CH 3 
=O 
xiclohexan 
xiclohexanon 
CỦNG CỐ BÀI 
Hãy ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau : 
a) Xiclo ankan là loại hiđrocacbon mạch vòng. [ ] 
b) Hiđrocacbon mạch vòng là xicloankan . [ ] 
c) Công thức phân tử của monoxicloankan là (CH 2 ) n .[ ] 
g) 6 nguyên tử C của xiclohexan cùng nằm trên một mặt phẳng. [ ] 
d) Công thức phân tử của xicloankan là C n H 2n . [ ] 
e) Công thức phân tử của monoxicloankan là C n H 2n .[ ] 
h) 6 nguyên tử C của xiclohexan không cùng nằm trên một mặt phẳng. [ ] 
Đ 
S 
S 
S 
Đ 
S 
Đ 
2. Hãy phân biệt propan và xiclopropan bằng phương pháp hóa học. 
- Lấy mẫu thử, đánh dấu. Dẫn hai khí trong hai mẫu thử qua dd nước brôm. 
- Mẫu nào làm nhạt mất màu nước brôm là xiclopropan, mẫu còn lại là propan. 
- Phản ứng